«Когда-то мне пришлось принять решение об ответных действиях на агрессию со стороны Грузии, я был ещё совсем молодым руководителем государства, это было очень сложно, поскольку буквально через два месяца после вступления в должность мне пришлось принять вот такое решение», — сказал он.

Как отметил глава правительства, последующее развитие событий показало, что это решение было неизбежным и единственным.

«Что же касается последних событий, не буду скрывать, наверное, одно из самых сложных решений для меня и для правительства и для президента страны — это решение по пенсионной реформе. Очень сложное, нервное в чём-то, с тяжёлыми ожиданиями. Откровенно сказать, никому такое решение и принимать-то не хотелось, это понятно абсолютно. Но его нужно было принять для того, чтобы наша экономика могла развиваться, а стало быть, люди наши жили в нормальных условиях, чтобы финансовая система работала, чтобы она не задыхалась. Вот это было одно из самых сложных и тяжёлых решений», — подчеркнул он.

Таким образом Медведев ответил на вопрос, какое самое сложное решение ему пришлось принимать.

В декабре 2018 года Медведев назвал повышение пенсионного возраста самым трудным решением российских властей за последнее десятилетие.

В августе 2017 года премьер в годовщину событий 2008 года в Южной Осетии отмечал, что операция по принуждению к миру была проведена по закону, поступить иначе было нельзя.